Margera az 1990-es években West Chesterből indult, és először olyan cégeknél versenyző profi gördeszkásként vált ismertté, mint a Fairman’s Skate Shop, a Toy Machine Skateboards, a Speed Metal Bearings, az Electric Sunglasses és az Adio Footwear.
Mindez azelőtt történt mielőtt az Element Skateboards egyik legismertebb profi versenyzője lett volna – ez az együttműködés nagyban meghatározta gördeszkás karrierjét.